wenn - wen
Wenn (mit zwei –n) zeigt an, dass der Vokal kurz gesprochen wird, wen (mit nur einem –n) signalisiert dagegen, dass der Vokal lang gesprochen wird. Beide Wörter gehören auch unterschiedlichen Wortklassen an: Wenn ist eine Konjunktion, wen dagegen ein Interrogativpronomen bzw. ein Relativpronomen.
Aus dem Inhalt:
[...] geführt, den stürzt es oft desto tiefer. (Karl Friedrich Wilhelm Wander, Hrsg.: Deutsches Sprichwörter-Lexikon) Partikeln Relativpronomen Konjunktion [...]
https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/deutsch/artikel/wenn-wen